PEMBENTUKAN DAN SIFAT-SIFAT ASAM KARBOKSILAT

Suatu asam karboksilat merupakan suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat.
Asam karboksilat dengan basa akan membentuk garam dan asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida suatu nitril dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen organolitium.
Pembuatan Asam karboksilat
Oksidasi alkohol primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :
Karbonasi pereaksi Grignard
Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :
Oksidasialkil benzena
Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :
Hidrolisis senyawa nitril
Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.
Contoh :
Sifat Fisik Asam Karboksilat
  • Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.
  • Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
  • Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.
  • Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

Sifat Kimia Asam karboksilat
  • Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :
  • Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.
Contoh :
  • Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
Contoh :
  • Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh :
  • Reaksi dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
Contoh :
  • Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh :
  • Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis fosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
Contoh :

PERMASALAHAN
  1. Jika pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. Bagaimana jika menggunakan suhu rendah,apakah tetap terdekarboksilasi dan produk apakah yang akan terbentuk?
  2. Mengapa asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain?
  3. Mengapa kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton?

Komentar

  1. Ermawati14 April 2020 pukul 17.09

    Ermawati ( A1C118002)
    Saya Ermawati ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 1 yang saudari ajukan.
    Menurut saya tidak bisa terjadi dekarboksilasi apabila dilakukan pada suhu rendah , karena akan susah mengalami pelepasan gugus karbonilnya. reaksi dekarboksilasi pada asam karboksilat harus dilakukan pada suhu tinggi sehingga ketika pada suhu tinggi asam karboksilat akan kembali membentuk senyawa alkana nya.
    Terimakasih.

    BalasHapus
  2. nur khalishah5215 April 2020 pukul 02.05

    Baikalah vika saya Nur khalishah (052) akn mencoba menjawab permasalahan no 3 yang vika ajukan yakni Menurut saya karna Asam karboksilat bersifat polar. Asam karboksilat rantai kecil (1 sampai 5 karbon) dapat larut dalam air, sedangkan pada rantai yang lebih panjang semakin kurang larut karena sifat hidrofobik dari rantai alkil. Asam karboksilat untuk rantai yang lebih panjang cenderung larut pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol.

    BalasHapus
  3. Nadiya Qotrunnada Tohiri15 April 2020 pukul 10.36

    Saya Nadiya Qotrunnada Tohiri A1C118073, Akan mencoba menyaksikan permasalahan ke dua.

    asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain.
    Titik didih asam karboksilat lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain, misalnya alkohol dari golongan alkanol. Hal tersebut terjadi karena asam karboksilat memiliki dua ikatan hidrogen, sedangkan alkohol hanya punya satu ikatan hidrogen.

    BalasHapus

Posting Komentar