STEREOCHEMISRY

STEREOKIMIA

Baiklah teman-teman sekalian kali ini saya akan membahas sedikit tentang stereokimia. Pada pertemuan sebelumnya bapak telah menyinggung sedikit mengenai stereokimia. Perlu kita ketahui yang dimaksud dengan stereokimia adalah ilmu yang membahas tentang struktur 3 dimensi dari molekul. Stereokimia yakni suatu struktur yang memiliki rumus yang sama tetapi susunan yang berbeda yang dapat mengakibatkan fungsinya juga berbeda. Terdapat 3 aspek dalam stereokimia yaitu :
1.   Isomer geometrik, yang membahas tentang bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul yang dapat menghasilkan isomer.
2.   Konfigurasi molekul, yaitu membahas tentang bentuk molekul dan bagaimana molekul ini dapat berubah.
3.      Kiralitas (chirality) molekul, yakni membahas tentang bagaimana penataan kiri ataupun kanan disuatu atom karbon yang menghasilkan isomer.
Yang akan kita pelajari dari stereoisomer ini adalah kita akan membahas yang dinamakan kiral. Kita harus mengetahui dulu apa yang dimaksud dengan kiral itu sendiri. Kiral ialah molekul yang tidak dapat diimpitkan/ditumpuk pada bayangan cerminnya (not superimposable). Kiralitas biasanya disebabkan oleh adanya karbon yang mengikat empat atom atau gugus yang berbeda. Pentaan gugus-gugus disekitaran karbon kiral disebut dengan konfigurasi multak atau absolut. Ada juga yang dinamakan akiral. Akiral ialah kebalikan dari kiral, molekul yang bisa di tumpuk dengan bayangan cermin (imposable). Selanjutnya kita akan memberikan contoh isomer struktural dari rumus molekul n-pentana atau C5H12, yaitu sebagai berikut :

Dari senyawa diatas kita dapat menentukan kiralnya yaitu, sebagai berikut :
Nah, senyawa diatas mengapa disebut kiral karena seperti yang telah dipaparkan diatas bahwa kiralitas biasanya disebabkan oleh adanya karbon yang mengikat empat atom atau gugus yang berbeda. 
Setelah itu didalam stereoisomer ini terdapat perbedaan dalam penataan atom-atom dalam ruang, yaitu enantiomer dan diastereomer.
Enantiomer ialah bayangan cermin. Enantiomer ini memiliki sifat akiral yang sama, misalnya titik didih, titik leleh, kelarutan dalam pelarut biasa, dan kecepatan reaksi.
Diastereomer ialah kebalikan dari enantiomer bukanlah bayangan cermin. Diastereomer ini dapat berbeda dalam banyak sifat, baik kiral maupun akiral. Misalnya, berbeda pada titik didih, titik leleh, kelarutan, kecepatan reaksi, arah dan besar sudut putar cahaya terpolarisasi bidang. Dengan arti lain bahwa diastereomer ini berperilaku seperti dua senyawa berbeda.

PERMASALAHAN

1.      Mengapa sikloalkena lebih kecil daripada delapan karbon, tidak bisa tetap dalam konfigurasi trans stabil?
2.      Apa perbedaan penting dan mendasar antara enantiomer dan diastereomer?
3.      Bagaimana cara menetukan suatu molekul kiral atau akiral?

Komentar

  1. nurhalimahtr2 Februari 2020 pukul 05.28

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  2. YUPITA SRI RIZKI (A1C118071)2 Februari 2020 pukul 06.14

    Assalamualaikum Vika,saya yuYupi Sri Rizki akan menjwab pertanyaan no 1.Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral, molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif.

    Jika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana, disusul dengan siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya.

    Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi. Pada siklopentana konformasinya mengakibatkan keempat atom karbonnya berada dalam satu bidang dan atom karbon kelima membentuk ikatan bengkok. Pada sikloheksana konformasinya mengakibatkan semua ikatan C-C-C mempunyai sudut 109,50. Salah satu dari konformasi pada sikloheksana dinamakan konformasi kursi, yang ditandai oleh adanya dua macam orientasi ikatan C-H, yaitu enam buah ikatan C-H aksial dan enam buah ikatan C-H ekuatorial. Dikenal pula adanya konformasi perahu pada sikloheksana, yang kestabilannya lebih rendah daripada konformasi kursi. Jika satu atom H pada sikloheksana diganti oleh gugus –CH3 atau gugus lain, maka gugus –CH3/ gugus lain tersebut dapat berposisi aksial/ ekuatorial. Dalam hal ini konformasi yang lebih stabil adalah konformasi dengan gugus –CH3 berposisi ekuatorial.

    BalasHapus
  3. nurhalimahtr2 Februari 2020 pukul 18.25

    Assalamu'alaikum wr WB. Perkenalkan Vika saya Nurhalimah (A1C118024). Disini saya akan menjawab pertanyaan no 3, bagaimana cara menentukan suatu molekul kiral atau akiral? Jadi untuk menentukan molekul itu kiral atau akiral lihat terlebih dahulu senyawa ataupun molekulnya dia memiliki sisi simetris atau tidak. Suatu molekul dikatakan khiral apabila sifat dari karbonnya Asimetris atau stereogenik, khiral disini berarti tidak dapat ditumpangtindihkan satu sama lain, sama halnya dengan tangan manusia. Ada tangan kanan dan tangan kiri mereka sama persis namun tidak dapat di dekatkan atau ditindih. Sementara sebaliknya untuk molekul yang Akhiral sifat dari atom karbonnya simetris atau nonstereogenik.

    BalasHapus

Posting Komentar