MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

Reaksi SN2 dan E2 adalah dua reaksi substitusi dan eliminasi yang paling umum dan bermanfaat. Setiap mekanisme pantas mendapat penjelasan metodis. Pertama, hukum laju akan memberi tahu kita molekul reaktan apa yang ada dalam keadaan transisi pembatas laju. Karena SN2 dan E2 digabungkan, masing-masing hanya memiliki satu langkah. Oleh karena itu keadaan transisi pembatas laju yang diberikan oleh hukum laju adalah satu-satunya keadaan transisi dari reaksi. Kedua, stereokimia masing-masing mekanisme akan diuji dengan menjadikan α-karbon sebagai stereocenter. Ketiga, argumen orbital sterik dan molekuler akan menjelaskan mengapa reaksi berlangsung melalui jalur yang diamati.

Reaksi SN2 dan E2 memiliki banyak kesamaan. Keduanya membutuhkan kelompok pergi yang baik. Reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik, sedangkan reaksi E2 membutuhkan basa yang baik. Namun dalam banyak kasus, nukleofil yang baik juga merupakan basa yang baik. Jadi SN2 dan E2 sering bersaing dalam kondisi reaksi yang sama. Pemenang ditentukan oleh derajat percabangan α dan β dan kekuatan nukleofil / basa. Peningkatan percabangan α dan β dan kebasaan yang kuat mendukung eliminasi E2. Peningkatan nukleofilisitas mendukung reaksi SN2.

Berikut Perbedaan Antara Reaksi SN2 dan E2?

Reaksi Sn2 vs E2	Reaksi SN2 adalah reaksi substitusi nukleofilik yang bersifat bimolekul.	Reaksi E2 adalah reaksi eliminasi dalam kimia organik yang merupakan reaksi bimolekul.
Alam	Reaksi SN2 adalah reaksi substitusi.	Reaksi E2 adalah reaksi eliminasi.
Nukleofil	Reaksi SN2 membutuhkan nukleofil.	Reaksi E2 tidak memerlukan nukleofil.
Mendasarkan	Reaksi SN2 tidak memerlukan basa pada dasarnya.	Reaksi E2 membutuhkan basa yang kuat.
Jenis Pelarut	Reaksi SN2 lebih menyukai pelarut aprotik polar.	Reaksi E2 lebih suka pelarut protik polar.
Faktor-Faktor Yang Mempengaruhi Tingkat Reaksi	Laju reaksi SN2 ditentukan oleh kekuatan nukleofilik, jenis pelarut, stabilitas kelompok yang meninggalkan, dll.	Laju reaksi E2 ditentukan oleh kekuatan basa, jenis pelarut, stabilitas kelompok yang meninggalkan, dll.

Dalam reaksi bersaing antara SN2 / E2, masalah mekanisme yang mengalahkan yang lain tergantung pada tingkat reaksi yang bersaing. Rasio produk (SN2 / E2) tergantung pada hasil bagi dari laju reaksi dari dua alternatif mekanistik. Ketika suatu reaksi harus dikontrol agar mekanisme spesifik dapat diikuti, hasil bagi harus masing-masing sebesar atau sekecil mungkin. Karena itu, energi dari keadaan transisi mekanisme yang diinginkan harus diminimalisasi sebanyak mungkin tanpa menurunkan energi dari keadaan transisi dari mekanisme yang bersaing, juga. Ini karena laju reaksi berkorelasi langsung dengan energi dari keadaan transisi.

Produk awal dari reaksi E2 adalah senyawa alkil tersubstitusi heteroatom dengan atom hidrogen pada posisi β dan basa. Hidrogen dalam posisi β diabstraksi sebagai proton oleh basa dan heteroatom meninggalkan molekul sebagai anion. Karakteristik basa adalah pasangan elektron bebas, yang dapat menerima proton. Namun, karena pasangan elektron bebas ini, basa adalah di samping itu, nukleofil. Alih-alih abstraksi hidrogen dalam posisi β, pada prinsipnya serangan nukleofilik oleh pangkalan pada karbon tersubtitusi heteroatom dapat terjadi. Ini adalah prasyarat dasar dari keberadaan reaksi bersaing substitusi nukleofilik (SN) dan eliminasi (E). Mekanisme reaksi E2 ini dapat terjadi apabila kita menggunakan pelarut protik polar, konsentrasi basa yang tinggi dan juga temperatur yang tinggi sama halnya pada mekanisme reaksi SN2.

Karena pasangan elektron tunggal, basa yang diterapkan dalam eliminasi E2 pada dasarnya juga dapat bertindak sebagai nukleofil dalam mekanisme SN2.

Dalam reaksi SN2, nukleofil menyerang atom karbon tersubtitusi heteroatom di dalam molekul. Sebaliknya, basa dalam eliminasi E2 mengabstraksi proton yang terletak lebih dekat ke pinggiran molekul. Reaksi SN2 karena itu dipengaruhi oleh keterbatasan sterik ke tingkat yang jauh lebih besar daripada eliminasi E2.

PERMASALAHAN

1. Mengapa pada reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik, sedangkan pada reaksi E2 membutuhkan basa yang baik?
2. Mengapa reaksi SN2 dan reaksi E2 dikatakan reaksi bersaing? Pada keadaan seperti apakah reaksi ini dikatakan bersaing?
3. Mengapa pada mekanisme reaksi SN2 dan E2 ini harus menggunakan konsentrasi basa yang tinggi dan temperatur yang tinggi?