MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK Sn2

Reaksi Sn2
Baiklah, disini kita akan membahas yang dimaksud dengan reaksi Sn2. Reaksi Sn2 yaitu reaksi bromoetana dengan ion hidroksida yang menghasilkan etanol dan ion bromida. Dalam istilah Sn2, S adalah singkatan dari 'substitusi', sedangkan N adalah 'nukleofilik', dan angka 2 adalah reaksi bimolekuler yaitu  laju keseluruhan tergantung pada langkah di mana dua molekul terpisah (nukleofil dan elektrofil) bertabrakan. Bisa dikatakan metil halida dan alkil halida primer apa saja, Sn2 bereaksi dengan nukleofil yang kuat yaitu OH- , CN- , dan CH3O-. Sn2 juga bereaksi dengan nukleofil lemah seperti H2O. Alkil halida primer dan sekunder dapat bereaksi dengan Sn2, tetapi alkil halida tersier tidak dapat bereaksi dengan Sn2.

Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut dengan "gugus pergi" (leaving group) yang berarti gugus apapun yang bisa bergeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion halida merupakan gugus pergi yang baik yang merupakan basa yang sangat lemah, sedangkan basa kuat seperti OH- bukan termasuk gugus pergi yang baik. Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodida merupakan halida yang paling mudah digantikan dibandingkan dengan ion bromida dan juga klorida.
Berdasarkan proses satu tahap dapat dilihat pada gambar berikut ini.
Pada contoh diatas bahwa nukleofilik menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada saat keadaan transisi, nukleofilik dan gugus pergi akan bergabung dengan karbon dan akan terjadi substitusi. Ketika gugus pergi terlepas akan menarik sepasang elektron, nukleofil akan menyerahkan sepasang elektron nya dengan karbon. Angka 2 menyatakan reaksi tersebut bimolekuler yaitu nuleofil dan substrat yang terlibat dalam penentuan mekanisme reaksi.

Mekanisme Reaksi Sn2
Mekanisme reaksi yaitu suatu proses terperinci yang menjelaskan bagaimana reaksi berlangsung. Suatu mekanisme reaksi harus bisa menerangkan semua fakta yang diketahui. Untuk beberapa reaksi telah diketahui banyak fakta sedangkan mekanisme-mekanisme reaksi tertentu telah disepakati oleh kebanyakan ahli kimia. Sementara mekanisme reaksi-reaksi lain masih sangat bersifat dugaan (speculative). Contoh substitusi nukleofilik di mana natrium hidroksida bereaksi dengan metil bromida untuk membentuk metil alkohol dan natrium bromida:

Laju reaksi ini berbanding lurus dengan konsentrasi baik itu metil bromida dan natrium hidroksida. Ini adalah orde pertama di setiap reaktan, atau orde kedua secara keseluruhan. Perilaku kinetik orde dua sebagai makna yang ditentukan langkah bimolekul, yaitu ion hidroksida dan metil bromida. Simbol yang diberikan untuk penjelasan rinci tentang mekanisme yang dikembangkan adalah Sn2, yang berarti substitusi bimolekul nukleofilik. Mekanisme Sn2 adalah proses satu langkah di mana keduanya alkil halida dan nukleofil terlibat pada keadaan transisi. Pemutusan ikatan antara karbon dan gugus pergi dibantu dengan pembentukan ikatan antara karbon dan nukleofil. Karena alasan ini, mekanisme Sn2 terkadang disebut sebagai proses perpindahan langsung. Berikut ini mekanisme Sn2 untuk hidrolisis metil bromida :

Pada pereaksi diubah menjadi produk, harus melewati suatu keadaan antara yang disebut dengan keadaan transisi yang memiliki energi potensial tinggi dibandingkan dengan energi pereaksi atau produk. Karbon sebagian terikat pada nukleofil yang masuk dan halida yang pergi mejadi keadaan transisi. Karena keadaan transisi melibatkan dua partikel yaitu NU- dan RX(Cl,Br,I). Maka reaksi Sn2 dikatakan bersifat bimolekular. Hasil menuju keadaan transisi yaitu ketika nukleofil berbagi sepasang elektronnya dengan karbon dan ion halida, serta sepasang elektron dalam ikatannya dengan karbon. Mekanisme Sn2 diyakini menggambarkan sebagian besar pergantian di mana primer sederhana dan alkil halida sekunder bereaksi dengan nukleofil anion.


PERMASALAHAN
1.    Dalam reaksi Sn2, Mengapa basa lemah dikatakan gugus pergi yang baik, sedangkan basa kuat seperti OH- bukan termasuk gugus pergi yang baik?
2.  Mengapa keadaan transisi memiliki energi potensial tinggi dibandingkan dengan energi pereaksi atau produk?
3. Mengapa dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodida merupakan halida yang paling mudah digantikan daripada ion bromida?

Komentar

  1. Wisliana9 Februari 2020 pukul 01.46

    Perkenalkan nama saya Wisliana (A1C118060) saya akan menjawab permasalahan no 1
    gugus pergi memikul muatan negatif yang lebih besar pada keadaan transisi (dan produk) daripada dalam bahan pemula, gugus pergi yang baik harus mampu menstabilkan muatan negatif ini, yaitu dalam bentuk anion yang stabil. Ukuran kestabilan anion yang baik adalah melalui pKa pada asam konjugat anion, dan kemampuan gugus pergi memang umumnya mengikuti tren ini, dengan pKaH yang rendah dikaitkan dengan kemampuan gugus pergi yang lebih baik.

    basa kuat seperti OH−, OR− dan NR2− cenderung membuat gugus pergi yang buruk, karena ketidakmampuan mereka untuk menstabilkan muatan negatif.

    BalasHapus
  2. Jony Erwin Situmorang9 Februari 2020 pukul 09.27

    perkenalkan nama saya jony erwin (098), menurut saya permasalahan no 3 sudah relevan dengan materi yang disampaikan dan saya akan mencoba menjawabnya.
    jawabannya karena ion bromida basa yang kuat daripada ion iodida sehingga mudah digantikan begitu pula dengan flour dan klorida yang lebih kuat dari iodida.

    BalasHapus
  3. Kelantan9 Februari 2020 pukul 23.04

    Assalamualaikum wr.wb.
    Saya Kelantan (023) akan menanggapi permasalahan no.2
    Keadaan transisi merupakan keadaan yang mana ikatan baru sudah terbentuk namun ikatan lama belum terputus dan keadaan ini hanya berlangsung sesaat dan tidak stabil.Keadaan transisi memiliki energi potensial tinggi dibandingkan dengan energi pereaksi atau produk, hal ini dipengaruhi oleh sistem yang tidak stabil. Sistem yang tidak stabil dikarenakan pada keadaan transisi produk yang terbentuk dapat membentuk reaktan kembali. Jadi, semakin tidak stabil sistem, maka energi potensial pada keadaan transisi akan semakin besar dan jika sistem stabil maka energi potensial pada keadaan transisi akan semakin kecil.

    BalasHapus

Posting Komentar